「関路の千鳥」題の一首。須磨は摂津国の西端ですぐ隣の明石は播磨国。大和・山城・河内・和泉・摂津の五国を五畿という、そのぎりぎり圏内で古代には関所が置かれた。16在原行平が流謫(るたく)の身を置いた地であり、『源氏物語』で光源氏が一時都から身を引いた所でもある。「千鳥」は冬を代表する鳥で、和歌の世界では春の鶯、夏の郭公(ほととぎす)、秋の雁と並ぶ。寒さの厳しい水辺で鳴く、哀愁を誘う声が好んでうたわれた。明け方、その声に目覚めるたびに、つくづくと孤独であることを思い知らされる関守。光源氏と重ね合わせて解釈されることが多い。

光源氏は須磨で｢友千鳥もろ声になく暁はひとり寝覚めの床も頼もし（千鳥の群れが私が泣くのと一緒になって鳴く明け方は、ひとりの寝覚めの床も頼もしいよ）｣と詠んだ。ひとり寝のわびしさが千鳥の声に慰められるというもの。ただし、歌の直後には｢起きたる人もなければ、返す返すひとりごちて臥し給へり（起きている随身もいないので、繰り返しひとり口ずさんで横になられた）｣とある。歌を詠んだところで心が慰むわけではなかった。孤独をもてあます「関守」と光源氏の姿が重なるゆえんだ。

古来、歌人としてさほどの業績もないのに百人一首に選ばれたことを不審がる声が絶えない。だが『源氏物語』を書写し青表紙本として後世に伝えた定家がこの歌に注目するのは必然だったのであろう。